自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。
现任办事人阿乐留恋身份权力，希望说服一众元老和邓伯（王天林饰）修例让其连任。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。
另一边，阿乐为了刬除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老闆以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后他们的恩怨如何解决？是否真能以和为贵？

乐少(任达华饰)
除掉大D当上龙头大哥后，他的伪君子性格更表露无遗，当他任期届满后，众叔父要他退位让贤，他却依恋权位不放手，极力争取连任。为认清敌友，他特意于寿宴上试探五位小弟的心意。可惜长江后浪推前浪，新生代比他还要狠毒，更加不讲洪门规矩，新旧两代人各出奇谋争做霸主，乐少处处以为胸有成竹，但最后还是全盘皆输。
吉米(古天乐饰)
自乐少夺得龙头棍后，吉米甚少理会社团事务，只顾将内地的生意做大，手下也与日俱增，成为乐少最大的威胁。但因其黑帮背景令他处处受阻，惟有拥有龙头位置才能令他在内地做生意畅通无阻。结果离开了江湖的吉米，为了生意大计，还是无奈要走回头路争拼，捲入一场不能回头的黑帮仇杀中，与乐少的关係就此决裂。
东莞仔(林家栋饰)
在乾爹乐少扶助下，东莞仔在社团内迅速上位，深得手下和众位叔父辈的支持。但此人做事出位，目中无人，所作所为比死了的大D更为过分。东莞仔的权力欲极大，一心想取乐少而代之成为帮会的龙头，可惜有勇无谋，被乐少利用去绑架吉米的幕后老闆，以迫使他放弃竞选新一任大哥。在片中有大量血腥动作戏，将吉米的贴身打手阿武(郑浩南饰)活活斩死。
飞机(张家辉饰)
誓死忠于帮会的另一名悍将，与吉米从上集的互相看不顺眼到续集已发展为惺惺相惜的好知己，但两人所选择的路截然不同。飞机在帮会内的狠劲，令他火速建立了江湖位置，但人到了某一个位置，始终会对权力有独霸野心，他一样有争雄之念，因此与对手打打杀杀，他是来者不拒，一律奉陪……

关于故事背景：现在黑社会不一样了
《黑社会2》所讲的那个年代，整个香港不同了。有很多东西从本质上，从底部开始改变，连最基本的思想都要跟着变。有些能干的人可能适应得快一点，但整个香港社会的人未必能够第一时间适应。《黑社会》第一集的出现是因为一个移交，一个政治上的改变。但是已有的东西如何呢？比如巴士怎幺办呢？钱是否一样呢？黑社会是否一样呢？一切是否一样呢？在我看来，黑社会不再一样，这是一种香港的历史文化，没有人说过的。以前说黑社会，只说英雄道义，好人坏人，或者是一个地区英雄。你看看以前的《英雄本色》或者《古惑仔》就是这样。我确实是借着《黑社会》说Election，其实就是上一代转下一代，这一个“揸Fit人”转到下一个“揸Fit人”。我觉得从这个角度去写，就要写一段这幺长远的黑社会历史，是时候去负起记录城市点滴的责任，当然我不是写一部历史片，而是我在这个时候，以这个想法去写这个东西。
关于创作思路：看完两集会明白多一点
我不歌颂也不唱衰黑社会，我只写这一班人，这班在社区里存在的人。有很多东西在第二集才出现，我不会说改变了与否，我只想说时代在变，黑社会都要变。上一集中是变中不变，下一集才是真的变化。为什幺下集会出现“黑社会也有爱国的”呢？难道英国人会说这话吗？这就是时代的转变。为什幺我第一集最初从明清开始讲？为什幺我要拍一张电影海报去点出黑社会的由来？这就是历史，历史就是会回到最初。当大家看完两集之后，我想大家会明白多一点。如果只看第一集，未必知道为什幺杜琪峯把戏拍成这个样子。我一定要超过两个小时才能把故事说完。整体来说，我要表达的是何去何从。我不理会发生变化是为什幺，我只理会这就是时代产生的现象。我只是去记录这件事，当然我不能说这一定会变成一些戏剧性或者人物性的东西，最重要是这时代出现了这样的黑社会。我创作最大的原则不是像哥普拉、马丁·斯科塞斯，我不知道像不像，我只是说香港的东西。如果有相同之处，那就代表原来全世界都有些东西相似，这个我没有办法……